私には、安いのが見つかった場合はそのときに買います。それ以外だとコスプレ衣装→コスプレウィッグの順でブーツは必要に応じて、まずブーツを先に買うと衣装にブーツカバーが付いて来たり、中古でブーツまでフルセットの場合に余ってくるのでよほど安いか他に使い回す予定が無い限り先には買いません。ウィッグも衣装に付いて来る場合があるので後からですね。また初音ミクのように衣装とウィッグの色を揃える際衣装を基準に選ぶのでまずは衣装を最初に用意します。たしかに安かったからと先にウィッグを買って使わなかったけいけんもありますが腐るものでもないし置いといたらまた何かに使えるかなといった感じで保管しています。
カラコンは海外発送の場合が多く到着まで時間がかかる場合があるのでそれを見越して早めに注文します。